Когда-то Андрей принял судьбоносное решение, которое навсегда изменило его жизнь – он осмелился пойти наперекор семейной традиции, оставив карьеру педагога, и отправился в Москву в поисках новых возможностей. Однако столица встретила его сурово – бизнес-проект, на который он возлагал большие надежды, полностью провалился, оставив после себя лишь долги и разочарование. В поисках выхода из сложившейся финансовой ямы Андрей понимает, что единственным способом исправить положение становится продажа фамильного дома, хранящего в своих стенах не только воспоминания о прошлых поколениях, но и легенду о том, что когда-то в этих стенах жил сам Александр Пушкин. Но эта, казалось бы, простая сделка оказывается невозможной без согласия отца, который в настоящее время отбывает наказание в колонии и с холодностью относится к сыну, считая именно его ответственным за все свои жизненные неудачи.
Столкнувшись с необходимостью наладить разрушенные отношения с отцом, Андрей придумывает тонкий план – он устраивается преподавателем в вечернюю школу при той самой колонии, где содержится его отец. Однако вскоре он понимает, что этого шага недостаточно для того, чтобы убедить отца в искренности своих намерений. Чтобы продемонстрировать серьезное желание вернуться к преподавательской деятельности, Андрей принимает решение работать одновременно в двух учебных заведениях – днем он преподает литературу в обычной школе для подростков, а вечерами продолжает занятия с заключенными. Эта двойная жизнь постепенно раскрывает перед ним удивительные параллели между двумя, казалось бы, совершенно разными мирами – и в обычной школе, и за колючей проволокой ему приходится сталкиваться с похожими человеческими драмами, страхами и надеждами. Постепенно Андрей начинает задаваться вопросом – где на самом деле работать опаснее: в классе, полном непредсказуемых подростков со своими проблемами и бунтарским духом, или в стенах колонии, где каждый урок может стать проверкой на прочность и где за маской равнодушия скрываются сложные человеческие судьбы.